Răspuns:
Rezolvare
1) C₆H₁₄ →C₆H₁₂→C₆H₆
Transformare hexanului în benzen,este o metodă industrială de obținere a hidrocarburii aromatice mononucleare-benzen. Procedeul se numește reformarea catalitică a benzinelor medii și grele.
În reformarea catalitică, lanturile de n-alcani cu C6-C8 sunt rearanjate în hidrocarburi ce au la bază inelul aromatic al benzenului. Reformarea catalitică a hexanului are lor în prezenta de catalizator Pt pe suport de Al₂O₃, la 500⁰C și aproximativ 20 atm. H₂ este produs secundar.
C₆H₁₄ ciclizare catalitică→ C₆H₁₂ + H₂
C₆H₁₂ dehidrogenare catalitică→ C₆H₆ + 3H₂
2) Transformarea C₆H₆ (benzen) în C₆H₅Br (bromobenzen) este o reacție de substituție a unui H din inelul aromatic cu un atom de Br, in prezenta de catalizator (AlCl₃, FeCl₃, AlBr₃) si la intuneric. La lumină are loc adiția de Br₂.
C₆H₆ + Br₂(FeCl₃, intuneric)→ C₆H₅Br + HBr
3) Transfromare bromobenzenului(C₆H₅Br) în C₆H₅OH (fenol)
Bromobenzenul nu reacționează cu NaOH la temperatura camerei, fiindcă are o reactivitate foarte mică. Aceasta se explică prin conjugarea electronilor p ai bromului cu electronii pi din inelul aromatic. Ca atare, legătura C-Br este puternică.
Experimental, dacă se încălzeste bromobenzen cu NaOH solid, la 600⁰C și 300 atm se va obține fenol:
C₆H₅Br + NaOH(s) 600⁰C,300atm→C₆H₅OH + NaBr
Conversia bromobenzenului la fenol se face în laborator prin reacțiile:
a) reacția cu Mg, în prezență de eter uscat, cu formare de bromură de fenil magneziu:
C₆H₅Br + Mg(eter uscat)→ C₆H₅BrMg
b) oxidarea compusului magnezian, la fenolat de bromura de magneziu :
C₆H₅BrMg + 1/2 O₂→ C₆H₅-OMgBr
c) hidroliza fenolatului de bromură de magneziu:
C₆H₅-OMgBr + HOH → C₆H₅-OH + Mg(OH) Br
Dacă C₆H₅OH se tratează cu pulbere de Zn, se formează C₆H₆.
4) Transfromarea C₆H₅OH în 2,4,6 tribromofenol are loc prin reacția de substituție la nucleu, a H din pozițiile 2,4,6 (orto,para, orto prim) cu trei atomi de Br. Br este un substituent de ordinul I.
C₆H₅OH + 3 Br₂(apă de brom)→ 3HBr +C₆H₂(OH)Br₃↓precipitat alb
Reacția este folosită la identificarea fenolului.
Explicație:
